生物催化係列—醇腈酶

分類：行業動態
發布時間：2025-06-04 10:02
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【概要描述】醇腈酶 (Hydroxynitrile Lyase, HNL) 能夠可逆地催化氰化氫(HCN)和醛酮類化合物反應生成手性氰醇化合物。

生物催化係列—醇腈酶

【概要描述】醇腈酶 (Hydroxynitrile Lyase, HNL) 能夠可逆地催化氰化氫(HCN)和醛酮類化合物反應生成手性氰醇化合物。

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01 醇腈酶簡介

醇腈酶 (Hydroxynitrile Lyase, HNL) 能夠可逆地催化氰化氫(HCN)和醛酮類化合物反應生成手性氰醇化合物。

根據酶蛋白是否依賴輔酶黃素腺嘌呤二核苷酸(Flavin adenine dinucleotide, FAD)，醇腈酶可分為(wei) 依賴FAD的氧化還原酶類和不依賴FAD的α/β水解酶類^[1]；根據酶催化獲得的產(chan) 物構型，醇腈酶還可以分為(wei) R型-選擇性醇腈酶和S型-選擇性醇腈酶。

第一個(ge) 被確認晶體(ti) 結構的醇腈酶來自於(yu) Hevea Brasiliensis (HbHNL)，該酶屬於(yu) α/β水解酶類^[2]。該酶的活性中心位於(yu) 蛋白質結構中央，能夠通過側(ce) 翼非極性氨基酸殘基組成的狹窄通道與(yu) 酶分子表麵相通^[3]。它的催化三聯體(ti) 為(wei) Ser80-His235-Asp207。

實例、合成手性氰醇^[4]

手性氰醇可用於(yu) 合成一係列擬腎上腺素類、擬麻黃堿類以及殺蟲劑類等化合物，詳見圖1。

圖1. 手性氰醇合成的藥物

醇腈酶作為綠色生物催化劑，在生產手性氰醇化合物方麵展現出了諸多優勢：①和化學反應相比，酶法生成的氰醇化合物的手性值高；②和脂肪酶拆分法相比，利用醇腈酶能夠減少底物的浪費。

02 醇腈酶催化氰醇裂解的機理^[5]

醇腈酶（HbHNL）的催化過程是可逆的，在催化手性氰醇化合物生成氰化氫(HCN)和醛酮類化合物的過程中，它的催化三聯體(ti) Ser80-His235-Asp207會(hui) 起到廣義(yi) 酸堿的作用，經曆一個(ge) 雙質子轉移的過程：①Ser80被His235去質子化後，立刻從(cong) 底物上奪得一個(ge) 質子；②底物C-C鍵斷裂並生成酮和氰酸根陰離子(CN^-)；③CN^-離子從(cong) His235處獲得質子，並形成HCN。該機理還認為(wei) ，在催化過程中，Lys236有助於(yu) 穩定新生成的CN^-離子。

圖2. 醇腈酶（HbHNL）的催化機理

03 醇腈酶酶庫和酶開發服務介紹

304am永利集团生物從(cong) 2007年來就專(zhuan) 注於(yu) 生物酶和生物催化技術以及合成生物學技術的開發與(yu) 應用研究。304am永利集团生物現有的醇腈酶酶庫(304am永利集团生物代號：ES-HNL)中包含了29種不同的醇腈酶，可以為(wei) 客戶提供酶篩選、酶促反應工藝優(you) 化、酶改造和生產(chan) 供應等服務。